結論からいうと

結論からいうと、バイク買取 バイクブーン（引き取って）もらえます。
バイクの状態によっては、お金を逆に請求されるケースもありますが。（業者によります）

１ 自賠責の更新は、買取とは直接関係ありませんので、問題ないです。

２ 買い取ったバイクは、業者の方でプレート返納の手続きをします。買取の際に住所を聞かれると思いますが、そこで業者に登録している八王子の住所を伝えればOKです。
住民登録を豊島区に移動されてるなら、豊島区の住所でも八王子市でプレート返納できますが・・・